一幅古画上的女子会对每一位观看者露出不同的微笑，而看到最后一种笑的人都会失踪。
艺术品收藏家马爷高价购得一幅明代仕女图，画中女子嘴角微扬，神态奇异。起初马爷觉得画能静心，但来访的几位朋友在凝视画像后，皆描述看到了不同的笑容：有的温暖，有的讥讽，有的凄惨。更诡异的是，声称看到“绝望之笑”的三人，均在当晚离奇失踪，仿佛人间蒸发。探长介入调查，发现画作背面藏着极细密的针孔与一种未知的致幻香料。当马爷试图烧毁画作时，画中女子的笑容突然变得异常狰狞，马爷在惊恐中突然僵立，随后嘴角也浮现出与画中一模一样的诡异弧度。影片最后，那幅画静静地躺在古董店的橱窗里，对着下一个路人微笑。
典型的港式邪典风味，氛围营造一流。虽然在特效上有着年代感的粗糙，但那种通过心理暗示层层递进的恐怖感，比直接的鬼怪出现要高级得多。结尾的微笑定格足以成为许多人的童年阴影。
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